در هنگام محاصره هرات توسط عبیدالله خان ازبک شیبانی در زمان شاه تهماسب یکم که جزئی از ایران بود، هلالی نیز در هرات بود. در آن زمان از سوی سپاه ازبک مستزاد به درون شهر فرستاده شد با این محتوا:

ای اهل هری ز خاص تا عام شما        از شاه و گدا
دانم که به‌ هم خورد سرانجام شما        از لشکر ما
چون باعث صلح خواجه اسحاق شده        یعنی که بود
گبری بهتر ز شیخ‌الاسلام شما        در مذهب ما

هلالی در پاسخ این رباعی مستزاد را برای آن‌ها می‌فرستد:

ای شهره شده به ظالمی نام شما        از شاه و گدا
آزار بود ز اهل دین کام شما        این هست روا
بستید بر اولاد علی نان و نمک        چون قوم یزید
صد لعنت معبود بر اسلام شما        در مذهب ما

عبیدالله خان ازبک شیبانی پس از اشغال هرات، نخست هلالی را همراه خود کرد اما بعد شعر بالا و برخی از اشعار دیگر را به آگاهی عبید خان رساندند، مانند:

گه در پی آزار دل و جان باشی        گاهی ز پی غارت ایمان باشی
با این همه دعوی مسلماًنی چیست        کافر باشم گر تو مسلماًن باشی

بعد او را به جرم شیعه بودن و در پی تحریک رشک مندان، شکنجه داد و مأمورانش هلالی را با سری شکسته و خون‌آلود در چهارسوق هرات کشتند. شاعری به نام مهری به دیدار هلالی آمد و این بیت را برای او خواند:

این قطره خون چیست به روی تو هلالی        گویا که خون از غصه به روی تو دویدست
 

آرزومند توام، بنمای روی خویش را        ورنه از جانم برون کن آرزوی خویش را
جان در آن زلف است، کمتر شانه کن تا نگسلی        هم رگ جان مرا هم تار موی خویش را
خوبرو را خوی بد لایق نباشد، جان من        همچو روی خویش نیکو ساز خوی خویش را
چون به کویت خاک گشتم پایمالم ساختی        پایه بر گردون رساندی خاک کوی خویش را
آن نه شبنم بود ریزان وقت صبح از روی گل        گل ز شرمت ریخت بر خاک آبروی خویش را
مرده‌ام، عیسی دمی خواهم که یابم زندگی        همره باد صبا بفرست بوی خویش را
بارها گفتم هلالی، ترک خوبان کن ولی        هیچ تأثیری ندیدم گفتگوی خویش را

• شاه و درویش
• صفات العاشقین
• لیلی و مجنون (هلالی)
• دیوان اشعار هلالی